Etapa 1: Exploración Estructural

 Tabla 2: Polaridad y Grupos Funcionales de Molécula Héroe y Villana

* Todas las representaciones estructurales de polímeros y monómeros son hechas con el programa ChemSketch. Para ver cada imagen mejor, haga clic en las imágenes.


Polímero 

Monómero 1

Monómero 2

polaridad villano







*Nota: el compuesto EVA (etilvinilacetato) es un copolímero. (Leer debajo de la tabla para conocer cómo se compone el copolímero).


Nombre común: copolímero de etileno y acetato de vinilo [8]


Nombre IUPAC: poli (etileno-co-acetato de vinilo) [8]


 

C 2 H 4     CH 2 =CH 2

Nombre común: etileno [9]


Nombre IUPAC: eteno [9]





CH 3 COOCH=CH 2


Nombre común: acetato de vinilo [10]


Nombre IUPAC: acetato de etileno / etanoato de etileno. [10]

Héroe Polaridad




Nombre común: Celulosa [11]

Nombre IUPAC:  Celulosa [11]

Nombre común:  Glucosa [12]

Nombre IUPAC: D-Glucosa [12]






No aplica para la celulosa, porque solo tiene un monómero (Glucosa).


Villano Grupos Funcionales 




[13] [14]

* Toda cadena lineal o unión de carbonos con enlaces simples, se denomina como grupo alcano. C-C

En el compuesto polietilen-acetato de vinilo, se puede visualizar ante los grupos: polímero vinílico, éster y el grupo alcano. 

La molécula del etileno solo tiene un grupo funcional, el cual es un alqueno, frecuentemente se observa debido a que tiene un doble enlace.


La molécula del acetato de vinilo solo presenta dos grupos funcionales: alqueno y éster.

Héroes Grupos Funcionales










-Se forman grupos alcohol, éter dentro de cada ciclohexano como también en las uniones para cada monómero. Todo monómero de la celulosa está hecha con hexágonos que simbolizan el grupo funcional cicloalcano, en donde un hexágono está hecha por seis carbonos y este es llamado como ciclohexano.

La celulosa es un compuesto conformado por una cadena de solo D-ẞ glucosa, por lo tanto, comparte los mismos grupos funcionales



No aplica para la celulosa, porque solo tiene un monómero (Glucosa).

                        
                       Explicación de composición del compuesto “copolímero polietilen-vinil acetato”

El copolímero polietilen-vinil acetato siendo la suma de dos monómeros, tales son el eteno más el acetato de vinilo, por lo que en el lado de la derecha o productos, salen como se aprecia en la siguiente imagen:

[13]

Donde tenemos que estos compuestos en sí cada uno están encerrados por corchetes e indicando que en m y n se obtienen grupos de polímeros vinílicos, además de que hacen que se visualice hacia tantas veces se repite tal compuesto. Dando como resultado a que el nombre del compuesto derivado del prefijo “poli” y en paréntesis lo que se tiene, quedando que si tuviéramos polietileno, sería únicamente lo que está con el corchete m o en sí el etilo, mientras que para el de la derecha o con el corchete n, es el acetato de polivinilo; todo esto en conjunto nos da al copolímero con el nombre de poli(etilen-vinil acetato).


En esta representación de carbonos, es la demostración de cómo se observa un grupo de polímero vinílico. [14]

[15]

Ante la transformación de eteno a polietileno, siendo este uno de los monómeros del copolímero

de etileno y acetato de vinilo (PEVA).


[16]

Y, finalmente, el segundo monómero del copolímero, siendo que a través de la imagen

se observa el comportamiento de formación hacia un polímero de vinilo.


Tabla 3: Propiedades físicas de los monómeros del polímero héroe y villano

Propiedad Física

Monómero de polímero villano:

etileno


Monómero de polímero villano:

acetato de vinilo

Monómero de polímero héroe:

glucosa 


Punto de fusión o ebullición

El punto de fusión de la

molécula es: 

-169,2 ºC [17]

El punto de ebullición de la

molécula es: 

-103,7 ºC [17]

Punto de fusión: -93.2°C

[20]

Punto de ebullición:

72,7°C [20]

Tiene un punto de fusión de 146°C. [22] 




¿Es soluble en agua? 

La molécula del etileno es poco soluble en agua. [18]

Escasa solución es

agua g/100mL a 20°C. [20]

Es soluble en agua. [23]

¿Es soluble en

disolventes no polares?

La molécula del etileno no es polar, por lo que, la regla general “lo similar se disuelve en similar”, haciendo que sí se pueda disolver con una molécula no polar. [19]


Es una molécula polar, esto impide que sea soluble en disolventes no polares. [21]Al ser una molécula polar, no es soluble en disolventes sin polares.



Explicación del comportamiento del etileno:

La molécula del etileno es un gas inflamable [24], donde una de las características de losalcanos con los alquenos es que tienen el mismo punto de ebullición, entre mayor sea el número de carbonos, tendrá más auge en esta propiedad física. [25] Una de las particularidades que conlleva el etileno es de tener un enlace covalente no polar, debido a que presenta enlaces únicamente de carbono e hidrógeno, donde la diferencia de electronegatividad,siendo que el carbono es de 2.5 y la del hidrógeno es de 2.1[26],formando así 0.4 y como resultado está en enlace covalente no polar. Finalmente,si visualizamos que la molécula tiene enlaces covalentes no polares,hace que no sea soluble en agua, ya que el agua es una molécula polar ante manifestarse lospuentes de hidrógeno (OH) y fuerza de dipolo-dipolo inducido, como también fuerzas dedispersión de London.[27] Y, también por regla general “lo semejante se disuelve ensemejante”. En conclusión, el compuesto del etileno es una molécula no polar, por lo que,únicamente las moléculas polares o compuestos que tendrán enlaces dipolo-dipolo, oya sea por puentes de hidrógeno, hace que sean solubles en agua. Finalmente, la molécula nopolar obtiene a que sí se puede disolver en moléculas no polares o disolventes orgánicos queno tienen puentes de hidrógeno o fuerzas de dipolo-dipolo.



Explicación del comportamiento del acetato de vinilo:

    Líquido transparente e incoloro, asimismo la molécula es insoluble en agua y bastante inflamable.[28] Como sabemos que la molécula del acetato de vinilo, presentando un grupo éster, siendo este un carbonilo unido a otro oxígeno, además de que contiene un grupo alqueno al principio del compuesto; el efecto de la polimerización en el acetato de vinilo hace que con su grupo éster sea más polar. Esto se comprueba con la diferencia de electronegatividades, donde vemos que el carbono tiene 2.5 y el oxígeno 3.5, haciendo una resta (3.5 - 2.5) nos da como resultado final un enlace covalente polar (0 - 0.4 para enlace covalente no polar y 0.4 - 1.7 en enlace covalente polar). Asimismo, esta molécula es ligeramente soluble en agua debido a que cuando una molécula no polar se aproxima a una molécula polar, induce momentáneamente polaridad a esta, surgiendo a partir de la interacción entre las nubes electrónicas de ambos compuestos en sí; por un periodo de tiempo corto en donde el líquido está en atracción con la molécula de agua [29], provocando una escasa solubilidad, sin embargo, es una molécula no polar y no conteniendo puentes de hidrógeno o enlaces dipolo-dipolo. En síntesis, se daría a entender que la molécula del acetato de vinilo si se llega a polimerización, hace que el compuesto “villano” sea más polar en cuanto a aumentar la cantidad del polivinilo de acetato; no obstante, conlleva a una ligera solubilidad por un instante, aunque este compuesto orgánico es más soluble en disolventes orgánicos tales como etanol o acetato de etilo. [28]



Explicación del comportamiento de la molécula de glucosa:

    La glucosa  es un monosacárido de fórmula C6H12O6, es decir, es una hexosa conformada por grupos carbonilos e hidroxilos que puede estar representadas de forma lineal, [30] aunque presenta un comportamiento un tanto peculiar al estar disuelta en agua, ya que forma una estructura cíclica que se inicia en el primer carbono y conecta con el oxígeno del quinto carbono.

Se caracteriza por ser físicamente un sólido cristalino de color blanco e inodoro, con gran estabilidad química, por lo que tiene un comportamiento inofensivo, ya que no es tóxico y es altamente soluble en agua debido a su polaridad [31] misma que de igual manera le permite ser soluble en sustancias polares, ya que las diferencias entre las electronegatividades de los átomos que forman los enlaces en las moléculas oscilan entre los 0.5 - 1.6, por ejemplo, entre el enlace carbono-oxígeno, hay una diferencia de 0.89, lo que indica que es un enlace covalente polar, y en las de hidrógeno-oxígeno, hay una diferencias de 1.24, mostrando que de igual manera se trata de un enlace covalente polar. [32] Por último, la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es de 0.4, lo que define al enlace como un enlace covalente.[33]

Las fuerzas intermoleculares que presenta son puentes de hidrógeno entre el hidrógeno y el oxígeno debido a la alta electronegatividad del oxígeno, y dipolo-dipolo entre el extremo positivo de la molécula y el extremo negativo. La presencia del puente de hidrógeno permite a la molécula tener un punto de ebullición más elevado. [33]



Explicación del comportamiento de la molécula EVA:

La molécula del etilvinilacetato teniendo en cuenta que es de material semicristalino,

por lo que, deriva mayoritariamente del comonómero de acetato de vinilo[34]; siendo

que este comonómero obstruye hacia la cristalización de la cadena de polímeros,

dando a que se reduzca la característica de cristalización.[34] En consecuencia, hace

que el copolímero a modo de si baja la resistencia de este material, la temperatura de

ebullición disminuyendo.[34] Próximamente, con la molécula villana que conlleva en su interior

(comonómero de acetato de vinilo) y, tal es el caso de visualizar un grupo éster, donde

se presenta que este grupo carbonilo unido a otro oxígeno al carbono, da a realizar que

tendrán momento dipolar, ya que se obtiene por la electronegatividad diferente entre

el carbono y oxígeno, también que se presenta a que el oxígeno realice como la carga

parcial negativo y el carbono hacia la positiva, obteniendo como resultado a que debido a

este grupo funcional en su interior, tengamos al copolímero ante la representación de ser

una molécula polar, de la misma forma que así como se presentaba en la explicación de este

compuesto, en el acetato de polivinilo, no es únicamente solo esa cadena, sino que son

más de dos carbonos, concluyendo en dejar una n en reducción de más carbonos unidos

al principal grupo de acetato de vinilo. Además, si la molécula es polar hace imposible que

se disuelva con moléculas no polares, principalmente a la respuesta de la tabla, “lo

semejante se disuelve en semejante”. Adicionalmente, con los enlaces entre carbono e

hidrógeno, donde si hacemos la resta entre estos dos átomos con su electronegatividad,

2.5 del carbono menos 2.1 del hidrógeno, tenemos de electronegatividad 0.4, esto

significa que es un enlace covalente no polar, sin embargo, la molécula villana se hace polar

ante la unión de los oxígenos con el carbono debido al monómero del acetato de polivinilo,

Teniendo que si el oxígeno es 3.5 y con 2.5 del carbono, daría como resultado 1 de

diferencia de electronegatividad, lo que conlleva un enlace polar (0.4 - 1.7 de diferencia

de electronegatividad para enlace covalente polar y 0 - 0.4 para enlace covalente no polar).

[26]


Explicación del comportamiento de la molécula Celulosa:

    El compuesto de la celulosa siendo un polímero lineal y conllevando en sí unidades de

β-D-glucosa; la forma de la celulosa es un sólido cristalino, por lo que, los sólidos cristalinos

tienden a tener altos puntos de fusión y una gran fuerza para los enlaces covalentes.[35]

Asimismo, las cadenas de celulosa se van en conjunto por la unión de puentes de hidrógeno,

estos mismos se observan en los grupos funcionales, tal es así hidroxilos (-OH) que en sí

pueden formar alcoholes con cadenas lineales de carbono. Además, tiene la característica

de ser insoluble en agua, esto debido a que, aunque tenga puentes de hidrógeno en la

molécula, es mayormente con cargas electronegativas que dan a presentar enlaces

covalentes no polares, por lo que, el agua solo puede disolver iones y moléculas polares,

dando a que por concepto general no se pueden mezclar compuestos que no tengan

polaridad incorrecta; además, se entendería que únicamente es soluble en compuestos

no polares ni disolventes orgánicos. E inclusive que la molécula de la celulosa con estas

uniones de carbono tenga más atracción con fuerzas de dispersión de London (dipolo

instantánea - dipolo inducido), en donde los enlaces CC crean que su carga parcial

quede nula y obteniendo un auge en los enlaces covalentes no polares por cada monómero

de la celulosa.


La celulosa es un carbohidrato complejo, formado por carbono, oxígeno e hidrógeno, es

un compuesto quiral, lo que significa que su estructura no puede superponerse sobre

sí mismo [36]. En gran medida, las propiedades de la celulosa están en función del grado

de polimerización o de la longitud de la cadena. 

La celulosa presenta un módulo de elasticidad o de Young con valores entre 20 y 30 GPa,

es decir, puede tener una deformación elástica, aunque menor a la del etilvinilacetato. [37]



Tabla 4: Propiedades físicas del polímero héroe y villano

Propiedad física

polímero villano 

Etilvinilacetato (EVA)

polímero héroe

Celulosa

pesos moleculares

promedio

Varía en función de la cantidad de etilenos y

acetatos de vinilo, el menor correspondencia

a (C 2 H 4 ) 1 (C 4 H 6 O 2 ) 1, y tiene un valor de 114.4

gramos/mol. [38]

Su valor es de 162 gr/mol con un

mol de celulosa, aunque

este valor puede variar debido

a su formula con respecto a cuantos

los monómeros tendrán la molécula. [39]

# de monómeros de los

cual se forma

2; etileno y acetato de vinilo

fusionados a través de un proceso

de polimerización. [15 y 16]

Está conformada por 3,000 o más

monómeros de glucosa . [40] 

Solubilidad (en agua o

en otros disolventes)

El EVA no es soluble en agua debido a

que carece de puentes de hidrógeno,

donde estos permitirían su solubilidad

en agua. [41]

Es insoluble en agua, pero, “La celulosa

presenta alta solubilidad en los líquidos

iónicos”. (Varios autores, S/F). [42]

Modulo de Joven

15 a 80 MPa; Valor medio: 67 MPa [43]

20-30 GPa [37]



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